Bảo Anh từng là gương mặt ấn tượng trong nhiều cuộc thi âm nhạc dành cho tuổi teen. 

Năm 2008, Bảo Anh lọt vào top 12 thí sinh vòng chung kết Tiếng ca học đường. 

Năm 2009, Bảo Anh tiếp tục đoạt giải đồng hạng với Văn Mai Hương tại 'Tiếng Hát Học Đường' với ca khúc 'Ăn khế trả vàng'. 

Năm 2010, Nguyễn Hoài Bảo Anh tiếp tục đoạt giải triển vọng cuộc thi H2T Icon 2010 do Báo Hoa học trò tổ chức. 

Năm 2012, Nguyễn Hoài Bảo Anh chinh phục được trái tim của 2 ca sỹ Thu Minh cùng nam ca sỹ nhạc rock Trần Lập trong cuộc thi Giọng hát Việt bằng chất giọng trong sáng và ngọt ngào. Thậm chí, cô cũng còn được ví là Taylor Swift phiên bản Việt lúc thể hiện ca khúc Safe and sound một cách khá trong trẻo, ngọt ngào cùng với hình tượng không khác như một công chúa. 

Tại thời điểm sau đó, Bảo Anh luôn gắn liền với các bản Ballad ngọt ngào, và truyền cảm. Cô đã nhanh chóng được các khán giả yêu mến với hàng loạt bài hit như là Anh muốn em sống sao, Và em đã biết mình yêu, Em đã từng yêu… 

Giữ một hình tượng ngây thơ, công chúa vào một thời gian dài, tới năm 2015, Bảo Anh tham gia vào The Remix và quyết định theo đuổi một hình tượng sexy. Bảo Anh ngày càng trưởng thành nhiều hơn ở trong phong cách âm nhạc cũng như là nhan sắc khiến cho nhiều khán giả hâm mộ bất ngờ. 

Năm 2016 là một năm thành công vượt trội của Bảo Anh cùng với 2 sản phẩm đình đám là Trái tim em cũng biết đau và Yêu một người vô tâm. Đây là 2 ca khúc đã từng làm mưa, làm gió trên khá nhiều bảng xếp hạng âm nhạc và cũng giúp cho nữ ca sĩ giành được khá nhiều giải thưởng uy tín. 

2017 cô hợp tác cùng Bùi Anh Tuấn thể hiện ca khúc Thanh Xuân Của Chúng Ta với giai điệu trẻ trung, sôi động và gần đây nhất sau khi chính thức chia tay Hồ Quang Hiếu thì nữ ca sĩ đã phát hành single Sống Xa Anh Chẳng Dễ Dàng.