Bước chân vào lĩnh vực ca hát từ năm 1993, nhưng tên tuổi của anh chỉ thật sự thành danh khi hợp tác với người quản lý Vĩnh Thuyên cho ra đời series album ca nhạc phim Trọn đời bên em vào năm 2001.

Với thành công của loạt album này, Lý Hải đã xây dựng thành công thương hiệu cho riêng mình và trở thành một trong những nam ca sĩ ăn khách nhất thời điểm bấy giờ, đặc biệt là đối với khán giả miền Tây Nam Bộ.

Với sở trường trình bày những ca khúc thuộc thể loại nhạc trẻ, nhạc Hoa lời Việt với giai điệu và ca từ đơn giản, Lý Hải từng được mệnh danh là "Ngôi sao ca nhạc bình dân".

Sinh ra và lớn lên ở một vùng quê miền Tây thuộc Đồng Bằng sông Cửu Long. Nhà nằm sát sông, nên cậu bé Nguyễn Văn Hải biết bơi từ rất nhỏ. Ba mẹ cậu thấy con trai cứ bơi lội tung tăng như con rái ca ù dễ gặp nguy hiểm nên không cho đi bơi. Nhưng làm sao cấm được cu cậu!, chiều nào, Hải cũng trốn ba mẹ cùng các bạn đi tắm song, để khi trở về “chấp nhận” bị ăn đòn. Cậu bé Hải sống trong một thế giới êm đềm, bình yên ở quê hương, và chẳng muốn lớn lên để xa quê nữa.

Ngày ấy, xung quanh nhà Hải là những vườn cây quanh năm hoa trái, vì vậy cả bốn mùa Hải đều được thưởng thức trái cây…miễn phí và nằm mơ màng ngắm những cánh đồng lúa xanh mướt, thẳng tắp cuối chân trời. Cũng giống như bao đứa trẻ khác, cậu bé Hải phải sớm phụ giúp ba mẹ lo bữa cơm hàng ngày. Học một buổi, còn một buổi Hải đi mò nghêu, bắt ốc, đánh cá, đốn củi, bẻ cau, hái dừa.., tuy nhỏ nhưng Hải rất chăm chỉ và tháo vát, việc gì cũng biết làm, nhìn Hải lúc nào cũng tất tả với học và làm. Ấy thế mà, trông cậu bé Hải khi nào cũng vui, vì lúc đó ai cũng nghèo như nhau, nghèo nhưng sống có tình, có nghĩa, việc gì cũng chia sớt, giúp đỡ với nhau.

Và cho đến bây giờ, đã trở thành một ngôi sao, Hải vẫn tràn đầy hạnh phúc khi nhớ về tuổi thơ của mình. Quê hương là nơi tốt nhất để anh mau chóng lấy lại cân bằng mỗi khi làm việc căng thẳng. Vì vậy, những lúc cần nghỉ ngơi, anh lại về quê. Mỗi tháng Lý Hải thường về quê một lần, bận lắm thì cũng chỉ 2 tháng một lần. Có những khi đi lưu diễn nước ngoài, Lý Hải nhớ quê đến thao thức, về đến Việt Nam là phải “bay” về quê ngay. Cái “tâm hồn quê” trong Lý Hải đã làm cho anh không thể xa quê được.

Lý Hải bất ngờ nổi lên sau loạt Album "Trọn Đời Bên Em" rất thành công và tạo nên làn sóng làm album của giới ca sĩ trẻ muốn nhanh nổi tiếng. Lý Hải không có ngoại hình đẹp như Đan Trường, Lam Trường nhưng bù lại Lý Hải có một nghị lực rất lớn trong hoạt động nghệ thuật. Sự nghiêm túc cộng với giọng hát đặc biệt, trữ tình là chìa khóa mang đến thành công của anh.

Với loạt album “Trọn đời bên em”, ca sĩ Lý Hải đã xây dựng thành thương hiệu cho riêng mình. Anh không chỉ hát những ca khúc mới mà còn thể hiện khả năng diễn xuất.

Không chỉ đầu tư những pha hành động, mạo hiểm cháy nổ hoành tráng, Lý Hải còn biết làm mới mình với những câu chuyện hài hước hay những câu chuyện tình yêu lãng mạn nhiều thử thách…

Chính sự thay đổi liên tục như vậy đã giúp Lý Hải giữ vững tình cảm yêu mến của khán giả suốt 20 năm qua.

Năm 2014, Lý Hải thử sức với điện ảnh. Anh bắt đầu bằng việc đồng đạo diễn sản xuất và viết kich bản với nghệ sĩ hài Nhật Cường bằng bô phim hài, hành động "Bí Mật Lại Bị Mất". Bộ phim công chiếu và ngày 16.4.2014 và đạt được doanh thu hơn 20 tỷ sau 2 tháng công chiếu.

Sau khi bộ phim thử sức thành công, Lý Hải mạnh dạn chuyển hẳn qua lĩnh vực điện ảnh. Ngày 15/5/2015, Lý Hải công chiếu bộ phim hành động hài "Lật Mặt" - bộ phim đầu tay do anh viết kịch bản, làm đạo diễn, sản xuất, diễn viên chính và trình bày ca phúc nhạc phim. Bộ phim đạt thắng lợi vang dội, được đánh giá là bom tấn điện ảnh Việt năm 2015, được khán giả đón nhận nồng nhiệt và đạt doanh thu khủng ngoài mong đợi của Lý Hải.

Năm 2016, Lý Hải tiếp tục viết kịch bản, đạo diễn, sản xuất phần 2 của series phim Lật Mặt. Bộ phim mang tên Phim Trường (Lật Mặt 2) là một tác phẩm điện ảnh hoàn toàn mới chứ không phải tiếp nối phần 1. Đối với Lý Hải nội dung và chất lượng bộ phim là quan trọng nhất vì vậy mặc dù Lật Mặt 2 hợp tác với một dàn diễn viên trẻ nhưng bộ phim vẫn thắng lợi vang dội và được gọi là bom tấn của điện ảnh Việt năm 2016. Sau bộ phim này, giới nghệ thuật chính thức công nhận anh là một đạo diễn thực thụ và chứ không phải là một ca sĩ lấn sân làm phim nữa.

Anh đã nhận Giải thưởng Đạo diễn xuất sắc châu Á do Korean Culture Entertainment Awards trao tặng, được tổ chức hàng năm do Tổng hiệp hội Nhà báo và Hiệp hội Giải trí xứ Hàn tổ chức.